Добровольное страхование сотрудников не облагается ЕСН
Организация заключила договор на добровольное медицинское страхование сотрудников на один год, уплачивая ежеквартально страховую премию по данному договору. Суммы страховых взносов не подлежат включению в налоговую базу по ЕСН.
Cуммы страховых взносов, уплаченных по договору добровольного медицинского страхования работников, заключенному сроком на один год между организацией и страховой компанией, отнесенные в соответствии с п. 16 ст. 255 НК РФ на расходы, учитываемые в целях налогообложения прибыли, не подлежат включению в налоговую базу по ЕСН.
Суммы страховых взносов по договорам добровольного медицинского страхования, отнесенные к расходам, не уменьшающим налоговую базу по налогу на прибыль, то есть сверх установленных норм, не облагаются ЕСН на основании п. 3 ст. 236 НК РФ. (Письмо УФНС РФ по г. Москве от 21.02.2007 г. N 21-18/158)

Если бухгалтеру требуется 20 минут, чтобы проверить УПД, тут что то не так в системе. И никакой ИИ не поможет. Со временем и его загрузят ненужными проверками, что перегорят все транзисторы.